A l’Antiquité déjà…
L’histoire de Cavalaire remonte au Chalcolithique vers -2300 et -1800 ans avant JC. Des fouilles ont mis en évidence l’activité d’un port jusqu’à la fin de l’Antiquité, un bourg et un important habitat rural.
Les traces de l'occupation des lieux par les Ligures, sur leur "oppidum de Montjean" qui domine Cavalaire du haut de ses 460m, sont encore présentes. Elles datent sans doute du VIème siècle avant J-C.
On retrouve également des traces de l’existence de la ville à l’époque Gallo-romaine. « Caccabaria » est mentionnée en tant que station entre Fréjus et Giens sur l’itinéraire d'Antonin.
Un port important au Moyen-Age
Au Moyen-Age, « Cavalairo » ou « Cavalaira » est une petite terre de Gassin dépendante du vaste domaine de Jean de Cossa de la Baronnerie de Grimaud.
Abritée à la fois du Mistral et de la Marinade, Cavalaire représente à l’époque le meilleur mouillage naturel de la côte des Maures. Aux XIVe et XVe siècles, le port de pêche et de commerce de la ville draine une clientèle importante s’étendant sur la Provence et les côtes italiennes proches. Mais en 1470 la construction du port de Saint-Tropez par les marins génois remplace le port commercial de Cavalaire.
Une ville jeune
A la Révolution Française, lors de la création des départements en 1790, le District Révolutionnaire décide de réunir le fief de Cavalaire à Gassin. Le lieu-dit de Cavalaire reste ainsi au XVIIIe siècle un « écart » de Gassin. Les Cavalairois décident d’entamer des démarches pour obtenir leur autonomie.
Mais ce n’est que 139 ans plus tard, en 1929, que Cavalaire devient une commune à part entière par le détachement de Gassin.
